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有机合成中的保护基:酚、羰基、羧基、巯基的保护(原著第五版)

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本书译自第五版《Protective Groups in Organic Synthesis》,原著由Green T.W.和Wuts P.G.M.所编著。全书按官能团分类,对各种保护/去保护方法附有简要说明和评述,此外还列出出了多篇原始参考文献,方便读者获取更加详尽的实验信息。本书是一本非常实用的工具书,适合化学工作者和学习者使用。
Catalogue

1有机合成中保护基团的规则
1.1 一般保护基团的性质
1.2 历史的发展
1.3 新保护基团的发展
1.4 本书中某个保护基的选择
1.5 复杂物质的合成 : 保护基的选择 、引入和除去的两个例子
( 在 Himastatin 和 Palytoxin 中的应用 )
1.5.1Himastatin 的合成
1.5.2 沙海葵毒素酸 ( PalytoxinCarboxylicAcid ) 的合成
2羟基及1 , 2 二醇和 1 , 3 二醇的保护
本章保护基团索引
2.1 醚
2.1.1 取代的甲基醚 33
2.1.2 取代的乙基醚 85
2.1.3 甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2.1.4 硅醚 195
2.2 酯
2.2.1 二氟代链式丙酸酯 ( BfpOR ) 297
2.2.2 邻近辅助酯裂解 317
2.2.3 杂酯 324
2.2.4 磺酸酯 , 次磺酸酯和亚磺酸酯作为醇的保护基 325
2.2.5 碳酸酯 334
2.2.6 氨基甲酸酯 358
2.31 , 2 二醇和 1 , 3 二醇的保护 361
2.3.1 二醇的单保护 361
2.3.2 环状缩醛和缩酮 371
2.3.3 手性酮 428
2.3.4 环状原酸酯 430
2.3.5 硅衍生物 438
2.3.6 环状碳酸酯 446
2.3.7 环状硼酸酯 449
……
Introduction

第五版延续了前面版本的特点,参考文献收集到2013年,全部来自作者本人从各相关论文中的摘抄,在此过程中使用了多个数据库、出版商的检索系统。使用SciFinder进行检索时,全部使用具体的信息,而不是使用“有机合成保护”这样的一般主题词,以免出现太多的信息。为了维持第四版的特点,增加相关扩展文献费时费力,如果笔者遗漏了某些好的保护方法甚至是某些新的保护基团,这绝非笔者的初衷。
为本版准备材料,笔者翻阅了4100多篇新的参考文献,这些文献并没有被全部收录,因为大多数情况下,这些论文提供的保护方法没有新意,本版共计新增了2800篇文献。总之,为了给本书读者提供有关保护以及去保护的有用的信息,笔者尽一切可能把现有相关内容全部写进了本书。
天然产物的合成极大促进了基团保护化学的发展,自从第四版出版以来,学术界强调高度羟基化的天然产物让位于更多的生物碱类物质,导致很大程度上不再需要保护基团,的确很多合成方法正在避免使用保护基团。然而,对于涉及一些经典的天然产物分子,其合成工艺尚不足以完全摆脱保护基团的应用,例如聚丙烯酸大环内酯的合成、多肽合成、齐聚核苷酸的合成等领域。
在此,笔者再一次强调提供有选择的例子的重要性,在许多关于合成方法论的论文中,这一问题几乎被忽略,因为绝大多数例子都是关于相对简单的底物的,因此这些方法一定在更多的化合物中验证过了。关于保护基团对反应性能的影响,迄今还少有人涉及,笔者将以收集文献为基础,写一本书来阐述上述内容。
最后,笔者真诚感谢编辑JonathanRose,是她给了笔者一年完全开放的权限查阅Wiley集团的杂志、书籍,这极大地方便了笔者查阅资料,特别是某些情况下无法从其他渠道获得文献;感谢JedFisher提供了他的数据库副本,使笔者能够获得众多的文献;感谢WesternMichigan大学,给了笔者兼职教授的职位,使得笔者能够使用其图书馆;还要谢谢JoséL.Giner以及NathalieStransky Heikron,帮笔者指出了初稿中的诸多错误,当然现在已经改正了;最后,笔者还要十分诚挚地感谢笔者的妻子Lizzie女士,一直在鼓励笔者完成本书,并做了大量的辅助工作,如打印文稿、校对清样,当笔者耗费无数个夜晚和周末坐在计算机前时,她毫无怨言,相反,在夜深人静的时候,她还会优雅地为笔者送上一杯葡萄酒。
PeterG.M.Wuts
2014年2月

仕様

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